SÍNTESE DE TRIAZOL COM PROPRIEDADE ANTIBACTERIANA
A resistência bacteriana se tornou um problema de saúde pública a nível mundial. O uso sistemático de antibióticos no tratamento de diferentes doenças tem favorecido o aparecimento de cepas resistentes. Desta forma, o desenvolvimento de novos fármacos mais eficientes tem sido o foco de diversos grupos de pesquisa ao longo dos anos. Neste contexto o núcleo 1,2,3-triazol vem sendo o foco de diferentes trabalhos investigando métodos de síntese ou suas propriedades biológicas, dentre as quais podem ser destacadas: anticancerígena, antiepiléptica, antialérgica e antibiótica. Este projeto teve como objetivo a síntese de dois derivados do núcleo triazol (1-(3-clorofenil)-1H-1,2,3- triazol-4-il-metanol e 1-(2-clorofenil)-1H-1,2,3-triazol-4-il-metanol), os quais podem ser precursores de bis-triazóis com atividade antibiótica. Estes compostos foram sintetizados a partir da reação de cicloadição das respectivas arilazidas a álcool propargílico. Os derivados de anilina (2-cloroanilina e 3- cloroanilina) foram tratados com nitrito de sódio e HCl (5 ºC / 4h) para produzir os respectivos sais de diazônio, os quais após reação com azida de sódio forneceram 2-clorofenil azida e 3-clorofenilazida com rendimentos de 76 % e 87 %. As reações de cicloadição das azidas com o álcool propargílico foram conduzidas a 27ºC por 48 h, fornecendo dois diferentes produtos sólidos amarelados, os quais foram purificados por cromatografia em coluna flash empregando gel de sílica como suporte. Os triazóis orto- e meta-substituídos foram obtidos em rendimentos globais de 32 % e 44 %, respectivamente. Os triazóis foram caracterizados pelos seus pontos de fusão (orto: 84–86 °C e meta: 90–92 °C), bem como pelas absorções na região do infravermelho.
SÍNTESE DE TRIAZOL COM PROPRIEDADE ANTIBACTERIANA
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DOI: 10.22533/at.ed.2992311076
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Palavras-chave: Síntese de triazol. 1,2,3-triazol. Bis-triazóis. Cicloadição. Arilazida.
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Keywords: Triazole synthesis. 1,2,3-triazole. Bis-triazoles. Cycloaddition. Arylazide.
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Abstract:
Bacterial resistance has become a global public health problem. The systematic use of antibiotics in the treatment of various diseases has favored the emergence of resistant strains. Therefore, the development of new, more effective drugs has been the focus of several research groups over the years. In this context, the 1,2,3-triazole nucleus has been the subject of different studies investigating synthesis methods or its biological properties, including anticancer, antiepileptic, antiallergic, and antibacterial activities. This project aimed to synthesize two derivatives of the triazole nucleus (1-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3- triazol-4-ylmethanol and 1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethanol), which can serve as precursors for bis-triazoles with antibacterial activity. These compounds were synthesized by the cycloaddition reaction of their respective arylazides with propargyl alcohol. The aniline derivatives (2-chloroaniline and 3- chloroaniline) were treated with sodium nitrite and HCl (5 °C / 4h) to produce the respective diazonium salts, which, upon reaction with sodium azide, provided 2- chlorophenyl azide and 3-chlorophenyl azide with yields of 76% and 87%, respectively. The cycloaddition reactions of the azides with propargyl alcohol were conducted at 27°C for 48 hours, yielding two different yellow solid products, which were purified by flash column chromatography using silica gel as a support. The ortho- and meta-substituted triazoles were obtained with overall yields of 32% and 44%, respectively. The triazoles were characterized by their melting points (ortho: 84–86 °C; meta: 90–92 °C) as well as their infrared absorption bands.
- Victor Hugo Vimercate Silva Oliveira
