ESTEROIDES IDENTIFICADOS EM FRAÇÃO ISOLADA DO EXTRATO DE FOLHAS DE Tithonia diversifolia (HEMSL.) A. GRAY ATRAVÉS DE FTIR E CG-MS
Tithonia diversifolia (Asteraceae) conhecida como arnicão, mão-de-Deus, titônia, margaridão-amarelo, girassol-mexicano, flor-do-amazonas e botón de oro é uma espécie exótica ornamental originária do México utilizada no tratamento de contusões e hematomas. É distribuída da América Central até o sul do Brasil, na África Tropical e no sudeste da Ásia. Apresenta ação anti-inflamatória, antiespasmódica, citotóxica, leishmanicida, antimalárica, antifúngica, analgésica, antidiabética e atenua a síndrome de abstinência em dependentes químicos. Quimicamente, apresenta flavonoides, poliacetilenos, terpenos e lactonas sesquiterpênicas. Este trabalho objetiva a identificação de substâncias presentes em fração de folhas de T. diversifolia. Folhas de T. diversifolia foram coletadas na Trilha do Arboreto, Palácio Itaboraí (Fiocruz-Petrópolis – RJ), secas, pulverizadas e extraídas por maceração dinâmica. O extrato reduzido foi submetido à cromatografia em coluna, fornecendo 36 frações. A fração TD0115(3) apresentou cristais aciculares translúcidos com ponto de fusão entre 137,6-142°C sugerindo tratar-se de mais de uma substância. TD0115 (3) foi caracterizada através de análise espectroscópica por infravermelho (FTIR) por reflectância e espectrométrica por de CG-EM. A análise por FTIR apresentou sinais característicos nC-O, em 1023,25cm-1 e 1052,08cm-1. Sinal correspondente nC-H em CH3 em 2963,22cm-1 e nCsp3-H em 2932,91cm-1. Sinais de nC=C em 1644,99cm-1 e 1459,86cm-1. Além de sinais de dC-H (fora do plano) em 737,90cm-1 e sinais de d (em tesoura) de C-H de CH2 em 1459,86 cm-1. CG-EM foi realizada com: temp. injetor: 260°C; temp. ionização de chama: 300°C; gás carreador: H2; vazão: 2ml/min; rampa de programação de temperatura: 60°C (10min); 60-120°C (6°C/min); 120-290°C (15°C/min); 290°C (17 min). EM em quadrupolo e impacto de elétrons, 70eV, com condições de análise idênticas às da CG. A mistura dos esteroides foi identificada através da comparação dos espectros de massas obtidos com os espectros existentes no banco de dados do equipamento e por comparação com dados da literatura. O TIC apresentou 6 sinais. Os EM apresentaram íons moleculares a m/z 400,68; 412,69; 414,70 (3 substâncias) e 416,72 e fragmentos concordantes com aqueles obtidos de literatura científica. Foram identificados os esteroides campesterol; estigmasterol; estigmast-22-en-3-ol; (3β,24S)-estigmast-5-en-3-ol; β-sitostanol; β-sitosterol pela primeira vez em T. diversifolia.
ESTEROIDES IDENTIFICADOS EM FRAÇÃO ISOLADA DO EXTRATO DE FOLHAS DE Tithonia diversifolia (HEMSL.) A. GRAY ATRAVÉS DE FTIR E CG-MS
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DOI: 10.22533/at.ed.73720151215
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Palavras-chave: Tithonia diversifolia; arnicão; FTIR, CG-EM; esteroides.
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Keywords: Tithonia diversifolia; arnicão; FTIR, CG-EM; steroids.
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Abstract:
Tithonia diversifolia (Asteraceae) known as arnicão, hand-of-God, titonia, yellow daisy, Mexican sunflower, amazon flower and botón de oro is an exotic ornamental species originating in Mexico used to treat bruises and bruises. It is distributed from Central America to the south of Brazil, in Tropical Africa and in Southeast Asia. It has anti-inflammatory, antispasmodic, cytotoxic, leishmanicidal, antimalarial, antifungal, analgesic, antidiabetic action and attenuates the withdrawal syndrome in drug addicts. Chemically, it has flavonoids, polyacetylenes, terpenes and mainly, sesquiterpene lactones. This work aims to identify substances present in the fraction of T. diversifolia leaves. T. diversifolia leaves were collected in the Arboretum Trail, Itaboraí Palace (Fiocruz-Petrópolis - RJ), dried, pulverized and extracted by dynamic maceration. The reduced extract was subjected to column chromatography, providing 36 fractions. The TD0115 (3) fraction showed translucent acicular crystals with a melting point between 137.6-142 °C suggesting that it is more than one substance. TD0115 (3) was characterized by infrared spectroscopic analysis (FTIR) by reflectance and spectrometric by CG-EM. FTIR analysis showed characteristic signs dC-O, in 1023.25 cm-1 and 1052.08 cm-1. Corresponding sign dC-H in CH3 at 2963.22 cm-1 and dCsp3-H at 2932.91 cm-1. Signs of dC = C at 1644.99 cm-1 and 1459.86 cm-1. In addition to signs of dC-H (outside the plane) at 737.90 cm-1 and signs of C-H of CH2 at 1459.86 cm-1(scissor signs). CG-EM was performed with: temp. injector: 260 °C; temp. flame ionization: 300 °C; carrier gas: H2; flow rate: 2ml / min; temperature programming ramp: 60 °C (10min); 60-120 °C (6 °C / min); 120-290 °C (15 °C / min); 290 °C (17 min). Quadrupole EM and electron impact, 70eV, with analysis conditions identical to those of CG. The mixture of steroids was identified by comparing the mass spectra obtained with the spectra existing in the equipment's database and by comparison with data from the literature. The ICT showed 6 signs. MS showed molecular ions at m / z 400.68; 412.69; 414.70 (3 substances) and 416.72 and fragments in agreement with those obtained from scientific literature. Campesterol steroids were identified; stigmasterol; stigmast-22-en-3-ol; (3β, 24S) -stigmast-5-en-3-ol; β-sitostanol; β-sitosterol for the first time in T. diversifolia.
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Número de páginas: 10
- TEMISTOCLES BARROSO DE OLIVEIRA
- ANDRESSA MAIA KELLY
- Simone Sacramento Valverde
