Uso de processos multicomponentes na síntese de novos peptoides de interesse biológico
Descrevemos a síntese assistida por microondas de diversos peptóides funcionalizados e avaliamos sua atividade leishmanicida in vitro contra formas de promastigotas de Leishmania (Leishmania) amazonensis. A síntese por meio da reação de Ugi com quatro componentes reacionais (Ugi 4CR) forneceu os compostos de interesse com rendimentos de 55-80%; as reações foram conduzidas em um reator de micro-ondas e duraram apenas 10 min. Em seguida, a atividade leishmanicida dos compostos sintetizados foi verificada in vitro. Para determinar os valores de IC50 (concentração inibitória necessária para inibir o crescimento de 50% dos parasitas), foram selecionados os compostos que inibiram o crescimento de L. (L.) amazonensis em mais de 50%. Os seis compostos selecionados exibiram valores de IC50 variando de 2,6 a 60,6 μM após incubação por 48 horas. Três peptóides mostraram valores de IC50 entre 2,6 e 7,9 μM e podem ser considerados como moléculas biorreativas.
Uso de processos multicomponentes na síntese de novos peptoides de interesse biológico
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DOI: 10.22533/at.ed.50622220216
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Palavras-chave: Peptoide, peptômero, reação multicomponente, síntese orgânica.
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Keywords: Peptoid, peptomer, multicomponent reaction, organic synthesis.
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Abstract:
We describe the microwave-assisted synthesis of several functionalized peptoids and evaluate their in vitro antileishmanial activity against forms of Leishmania (Leishmania) amazonensis promastigotes. Synthesis via the Ugi four-component reaction (Ugi 4CR) reaction furnished the compounds of interest in 55-80% yield; reactions were conducted in a microwave reactor and lasted only 10 min. We then screened the antileishmanial activity of the synthesized compounds in vitro. To determine the IC50 (inhibitory concentration necessary to inhibit the growth of 50% of parasites) values, we selected the compounds that inhibited L. (L.) amazonensis growth by more than 50%. The seven selected compounds displayed IC50 values ranging from 2.6 to 60,6 μM after incubation for 48 h. Three peptoids gave IC50 values between 2.6 and 7.9 μM and can be considered as bioreactive molecules (hit criteria).
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Número de páginas: 16
- Mike Gustavo Coelho
- Paulo Marcos Donate
