Uso de catalisadores de níquel para a resolução cinética dinâmica de aminas primárias
O presente trabalho teve como
objetivo estudar a metodologia de resolução
cinética dinâmica (DKR, do inglês Dynamic
Kinetic Resolution) de aminas primárias,
que constitui um sistema enzima-metal a
fim de produzir aminas assimétricas. Esses
compostos possuem diversas aplicações
na indústria farmacêutica por terem grande
potencial biológico. Elas podem interagir com o
sistema nervoso central e atuar como agentes
antidepressivos, por exemplo. O principal
objetivo dessa proposta foi desenvolver
novos catalisadores heterogêneos de níquel e
estudar suas respectivas atividades catalíticas
nas reações de Resolução Cinética Dinâmica
de aminas primárias. Dessa forma, foi
possível avaliar os rendimentos e excessos
enantioméricos em diferentes condições
reacionais como temperatura, tempo e agentes
acilantes. Os catalisadores de Ni foram
estudados como alternativa aos metais como
paládio ou ruténio. DKR de aminas racêmicas
pôde ser realizada com a enzima Candida
Antartica lipase B (CALB), juntamente com o
catalisador metálico NiO, contendo diferentes
teores de Ni. Diante dos resultados obtidos,
foi possível observar que o catalisador mais
eficiente foi o que contém 10% de Ni, uma vez
que a reação realizada com esse catalisador
levou às acetamidas desejadas em rendimentos
que variaram de moderados a bons, em
excelentes excessos enantioméricos.
Uso de catalisadores de níquel para a resolução cinética dinâmica de aminas primárias
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DOI: 10.22533/at.ed.2251911099
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Palavras-chave: Resolução cinética dinâmica, aminas primárias, níquel, catálise heterogênea.
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Keywords: Dynamic Kinetic Resolution, primary amines, nickel, heterogeneous catalysts.
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Abstract:
The present work aimed to
study the Dynamic Kinetic Resolution (DKR)
methodology of primary amines, which
constitutes an enzyme-metal system in
order to produce asymmetric amines. These
compounds have several applications in the
pharmaceutical industry because they have
great biological potential. They can interact with the central nervous system and act
as antidepressant agents, for example. The main objective of this proposal was to
develop new heterogeneous nickel catalysts and to study their respective catalytic
activities in the reactions of Dynamic Kinetic Resolution of primary amines. Thus, it
was possible to evaluate enantiomeric yields and excesses under different reaction
conditions such as temperature, time and acylating agents. Ni catalysts were studied
as an alternative to metals such as palladium or ruthenium. DKR of racemic amines
could be performed with the enzyme Candida Antartica lipase B (CALB), together with
NiO metal catalyst, containing different Ni contents. Considering the results obtained,
it was possible to observe that the most efficient catalyst was the one containing 10%
Ni, since the reaction with this catalyst led to the desired acetamides in yields ranging
from moderate to good, in excellent enantiomeric excesses.
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Número de páginas: 15
- Sania Maria de Lima
- Natália Cavallaro Martins de Sousa
- Fernanda Amaral de Siqueira
