SÍNTESE E AVALIAÇÃO DO PERFIL TOXICOLÓGICO, FARMACODINÂMICO E FARMACOCINÉTICO DO BENZIL 4,6-DI-O-ACETIL-2,3-DIDESOXI-α-D-ERITRO-HEX-2-ENOPIRANOSÍDEO EMPREGANDO MÉTODOS IN SILICO
A necessidade de novos
medicamentos é um problema cotidiano que tem
seu crescimento impulsionado pelo surgimento
de microrganismos resistentes, pela busca por
tratamentos mais seguros e pela identificação
de novas doenças, podendo ser atenuado
pelo processo de pesquisa e desenvolvimento
de novos fármacos. Porém, alguns fatores
dificultam este processo, tornando-o longo
e oneroso. Frente a isso, o desenvolvimento
da química medicinal tem disponibilizado
ferramentas que objetivam suplantar estes
entraves, facilitando a descoberta de diferentes
moléculas, onde se destacam os glicosídeos,
moléculas simples, derivadas de fontes naturais
com interessantes atividades já relatadas na
literatura. Diante disso, objetivou-se sintetizar
o benzil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritrohex-2-enopiranosídeo, bem como realizar um
levantamento sobre seu perfil farmacodinâmico,
farmacocinético e toxicológico a partir dos
métodos in silico. O composto foi sintetizado
a partir do Rearranjo de Ferrier, sendo
submetido posteriormente às análises in silico
nas plataformas Osirirs e Molinspiration. O
glicosídeo foi obtido com rendimento de 91%
após 30 minutos de reação. Os estudos in silico
para este glicosídeo demonstraram um perfil
físico-químico que sustenta sua absorção por
via oral, uma classificação de baixo risco em
relação à probabilidade de desencadear efeitos
tóxicos bem como a possibilidade de atuação
em diferentes alvos moleculares. Conclui-se
que a molécula apresenta uma probabilidade
comprovada de desencadear diferentes efeitos
fisiológicos, podendo agir por diferentes vias
sem apresentar efeitos tóxicos, com a possibilidade de administração oral. Além disso,
esta molécula pode ser facilmente preparada, o que motiva os estudos experimentais
das atividades da mesma bem como de seus derivados.
SÍNTESE E AVALIAÇÃO DO PERFIL TOXICOLÓGICO, FARMACODINÂMICO E FARMACOCINÉTICO DO BENZIL 4,6-DI-O-ACETIL-2,3-DIDESOXI-α-D-ERITRO-HEX-2-ENOPIRANOSÍDEO EMPREGANDO MÉTODOS IN SILICO
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DOI: 10.22533/at.ed.37419150221
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Palavras-chave: Química Medicinal, Carboidratos, Rearranjo de Ferrier, Métodos in silico.
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Keywords: Pharmaceutical Chemistry, Carbohydrates, Ferrier rearrangement, In silico methods.
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Abstract:
The need for new medicines is a daily problem that has its growth driven
by the emergence of resistant microorganisms, the search for safer treatments and
identification of new diseases, and can be attenuated by the process of research and
development of new drugs. However, some factors make this process difficult, making
it long and costly. The development of medicinal chemistry has provided tools to
overcome these obstacles, facilitating the discovery of different molecules, in which the
glycosides, simple molecules derived from natural sources with interesting activities
already reported in the literature. The objective of this study was to synthesize benzyl
4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside as well as to carry out
a survey on its pharmacodynamic, pharmacokinetic and toxicological profile from the
in silico methods. The compound was synthesized from the Ferrier Rearrangement
and was subsequently subjected to in silico analyzes on the Osirirs and Molinspiration
platforms. Glycoside was obtained in 91% yield after 30minutes of reaction. The in silico
studies for this glycoside demonstrated a physico-chemical profile that supports its oral
absorption, a low risk classification in relation to the probability of triggering toxic effects
as well as the possibility of acting on different molecular targets. It is concluded that the
molecule has a proven probability of triggering different physiological effects, being able
to act through different routes without presenting toxic effects, with the possibility of oral
administration. In addition, this molecule can be easily prepared, which motivates the
experimental studies of the activities of same as well as its derivatives.
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Número de páginas: 15
- Rayane de Oliveira Silva
- Romário Jonas de Oliveira
- Cosme Silva Santos
- João Rufino de Freitas Filho
- Juliano Carlo Rufino de Freitas
- Rodrigo Ribeiro Alves Caiana
