SÍNTESE DE NOVOS DERIVADOS HETEROCÍCLICOS ANÁLOGOS DAS CHALCONAS
Chalconas são cetonas alfa-beta insaturadas que unem dois anéis aromáticos, sendo produtos de origem natural que são precursoras dos flavonoides. Diferentes estudos comprovam que as chalconas, seus derivados naturais e sintéticos, possuem diversas atividades biológicas, tais como: anti-inflamatória, antiparasitária, antioxidante, antibacteriana e antitumoral. Sua síntese ocorre por meio de condensação entre um grupamento aldeído e cetona aromática, através de diversas metodologias, como reação de Claisen-Schmidt, gerando variadas estruturas. No interesse da química medicinal, há estudos da influência da presença de estruturas heterocíclicas, como por exemplo o pirazol, um anel heteroaromático de cinco membros com dois átomos de nitrogênio, ocupando as posições 1,2. Os pirazóis e seus derivados naturais e sintéticos apresentam diferentes atividades relatadas como analgésica, antipirética, antiviral e anti-inflamatória, dentre outras. Por esta razão, as chalconas e seus derivados com heterociclos, são considerados bons candidatos na busca de novas substâncias com atividade biológica. Neste trabalho foram sintetizados novos derivados heterocíclicos análogos das chalconas. A metodologia sintética dos derivados 1-arilpirazóis, consiste na condensação de arilhidrazinas aromáticas substituídas, com reagentes 1,3-dicarbonílicos, de modo a conduzir a ciclizações de anéis pirazol. A partir do primeiro intermediário, a obtenção do aldeído pirazólico substituído foi realizada através da adaptação da reação de Duff. Posteriormente, o aldeído pirazólico obtido, sofreu reação juntamente com cetonas aromáticas substituídas, em meio básico na reação de Claisen-Schmidt,
gerando os derivados [1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-4-il]-1-fenilprop-2-en-1-ona. Dois produtos finais foram sintetizados, caracterizados através de análises espectroscópicas de RMN. A metodologia empregada para a síntese mostrou-se viável, pela aplicação de reações clássicas da literatura.
SÍNTESE DE NOVOS DERIVADOS HETEROCÍCLICOS ANÁLOGOS DAS CHALCONAS
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DOI: https://doi.org/10.22533/at.ed.4292129076
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Palavras-chave: Síntese, análogos de chalconas, derivados heterocíclicos.
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Keywords: Synthesis, chalcones analogs, heterocyclic derivatives.
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Abstract:
Chalcones are alpha-beta unsaturated ketones that join two aromatic rings, being products of natural origin that are precursors to flavonoids. Different studies show that chalcones, their natural and synthetic derivatives, present several biological activities, such as anti-inflammatory, antiparasitic, antioxidant, antibacterial and antitumor. Its synthesis occurs through condensation between an aldehyde group and aromatic ketone, through several methodologies, such as the Claisen-Schmidt reaction, generating various structures. In the interest of medicinal chemistry, there are reports of the influence of the presence of heterocyclic structures, such as pyrazole, a five-membered heteroaromatic ring with two nitrogen atoms, occupying positions 1,2. Pyrazoles and their natural and synthetics derivatives features different activities reported as analgesic, antipyretic, antiviral and anti-inflammatory, among others. For this reason, chalcones and their derivatives with heterocycles are considered good candidates in the search for new substances with biological activity. In this work, new heterocyclic derivatives analogous to chalcones were synthesized. The synthetic methodology of the 1-arylpyrazole derivatives, consists of the condensation of substituted aromatic arylhydrazines, with 1,3-dicarbonyl reagents, in order to lead to cyclizations of pyrazole rings. From the first intermediate, obtention of substituted pyrazolic aldehyde was carried out by adapting the Duff reaction. Subsequently, the pyrazolic aldehyde obtained, underwent reaction with substituted aromatic ketones, in an alkaline medium in the Claisen-Schmidt reaction, generating derivatives [1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1-phenylprop-2-en-1-one. Two final products were synthesized, and characterized by NMR spectroscopy. The methodology used for the synthesis proved to be viable, through the application of classic reactions from the literature.
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Número de páginas: 14
- Sávio Mackingtouch Pompeu Greenwood
- Mirella da Costa Botinhão
- Evelynn Dalila Do Nascimento Melo
- Roiter Araujo da Silva Barcelos
- Elaine dos Anjos da Cruz da Rocha
- Paula Lima do Carmo
- Carlos Rangel Rodrigues
- Adriana de Oliveira Gomes
- Tamires da Silva Alves
