SÍNTESE DE COMPOSTOS HÍBRIDOS PERILIL-DIHIDROPIRIMIDINONAS ATRAVÉS DA REAÇÃO DE HUISGEN COM FORMAÇÃO DE ANÉIS 1,2,3-TRIAZÓLICOS
A síntese de compostos
multifuncionais (MFC) é um campo promissor
na busca pelo tratamento de doenças
multifatoriais. Esse tipo de composto pode ser
sintetizado via hibridização molecular de dois
núcleos com atividades biológicas conhecidas,
podendo proporcionar efeitos sinérgicos
na atividade do composto híbrido obtido.
As Dihidropirimidinonas (DHPM) possuem
conhecida atividade antiproliferativa contra
células de câncer, assim como o núcleo perilil,
presente no álcool (S)-perílico. A união destes
dois núcleos utilizando um anel triazol como
linker produziu os novos compostos híbridos
Perilil-DHPM em bons rendimentos. A atividade
antiproliferativa contra células tumorais de cinco
diferentes linhagens de câncer foi avaliada. Os
compostos 7b, 7d e 8b destacaram-se pela
promissora atividade antiproliferativa contra as
linhagens de células OVCAR-3 (ovário), UACC-
62 (melanoma), U251 (glioma), respectivamente.
A baixa atividade antiproliferativa apresentada
com relação às células não tumorais HaCaT
(queratinocitos humanos normais) sugerem
uma boa seletividade dos compostos em
questão, característica essencial aos MFC.
SÍNTESE DE COMPOSTOS HÍBRIDOS PERILIL-DIHIDROPIRIMIDINONAS ATRAVÉS DA REAÇÃO DE HUISGEN COM FORMAÇÃO DE ANÉIS 1,2,3-TRIAZÓLICOS
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DOI: 10.22533/at.ed.2251911097
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Palavras-chave: Compostos Multifuncionais, Dihidropirimidinonas, Álcool Perílico, Hibridização Molecular.
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Keywords: Multifunctional compounds, Dihidropirimidinone, Perillyl Alcohol, Molecular Hibridization
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Abstract:
The synthesis of multifunctional
compounds (MFC) is a promising field towards
the treatment of multifactorial diseases. These
compounds can be synthetized through
molecular hybridization of two different
molecular cores with known biological activities
bringing a possible synergistic effect to the
new hybrid compound. Dihydropyrimidinones
(DHPM) have known antiproliferative activity
against tumor cells as well as the molecule of
(S)-perillyl alcohol. The hybridization strategy
of these two molecular cores through a triazole
ring produced the new Perillyl-DHPM hybrids.
The antiproliferative activity against five different
tumor cell lines was evaluated. Noteworthy, the
compounds 7b, 7d and 8b showed a promising
antiproliferative activity against the OVCAR-3 (ovarian), UACC-62 (melanoma) and
U251 (glioma) cell lines, respectively. The low activity against the non-malignant cells
HaCaT (normal human keratinocytes) suggests a good selectivity of the compounds,
which is an essential characteristic to the MFC.
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Número de páginas: 15
- Dennis Russowsky
- Vinícius Vendrusculo
