Síntese de Compostos Híbridos Chalconas-Dihidropirimidinonas via Reação de Huisgen
As chalconas e as
dihidropirimidinonas são classes de moléculas
que apresentam atividades biológicas variadas
como anticâncer, neuroprotetora e antiinflamatória.
A união dessas duas moléculas em
uma única entidade pode levar a compostos com
ação em diferentes aspectos de uma mesma
doença. Com o intuito de associar as atividades
de ambas classes de compostos, foi planejada
e sintetizada uma biblioteca de compostos
híbridos Chalconas-Dihidropirimidinonas.
Para isso, foram preparadas uma série de
propargilóxi-chalconas e uma série de azidodihidropirimidinonas
que foram conectadas
através da reação de cicloadição [3+2] de
Huisgen catalisada por cobre (I).
As propargilóxi-chalconas foram sintetizadas em
duas etapas através da reação de condensação
de Claisen-Schmidt. Paralelamente, foram
realizadas as reações multicomponente de
Biginelli para a síntese das 6-clorometildihidropirimidinonas,
que foram convertidas
em 6-azido-dihidropirimidinonas por reações
com azida de sódio. Por fim, os compostos
híbridos Chalconas-Dihidropirimidinonas foram
construídos a partir da reação de cicloadição
[3+2] de Huisgen entre as propargilóxichalconas
e as azido-dihidropirimidinonas em
rendimentos que variaram de 62% a 90%.
Síntese de Compostos Híbridos Chalconas-Dihidropirimidinonas via Reação de Huisgen
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Palavras-chave: chalconas, dihidropirimidinonas, hibridização molecular, híbridos.
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Keywords: chalcones, dihydropyrimidinones, molecular hybridization, hybrids.
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Abstract:
Chalcones and
dihydropyrimidinones are classes of molecules
that show a variety of biological activities,
such as anticancer, neuroprotective and antiinflammatory
properties. The link of these
two molecules in a single entity can lead to
compounds able to act in different aspects
of a same disease. In order to combine the
activities of both classes of compounds, a
library of Chalcone-Dihydropyrimidinone hybrid
compound was planned and synthesized. For
this, a series of propargyloxy chalcones and
azido dihydropyrimidinones were prepared
which were connected by the copper-catalyzed
Huisgen [3 + 2] cycloaddition reaction [I].
Propargyloxy chalcones were synthesized in two steps by the Claisen-Schmidt
condensation reaction. At the same time, Biginelli's multicomponent reactions were
performed for the synthesis of 6-chloromethyl dihydropyrimidinones, which were
converted immediately to 6-azido dihydropyrimidinones in the reaction with sodium
azide. Finally, the Chalcone-Dihydropyrimidinone hybrid compounds were constructed
from the Huisgen cycloaddition reaction between propargyloxy-chalcones and azidodihydropyrimidinones
in 62-90% ranging yields.
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Número de páginas: 15
- Dennis Russowsky
- Eduardo Bustos Mass
