SÍNTESE DA (Z)-5-(4-FLUORBENZILIDENO)TIAZOLIDINA-2,4-DIONA EM PROCESSO BATELADA E MICRORREATOR CAPILAR
A química em fluxo através da Tecnologia de Microrreatores (TMR) promove um processo de produção seguro e mais eficiente de fármacos e seus intermediários do que o processo usual em batelada. Esta tecnologia foi utilizada na síntese da (Z)-5-(4-fluorbenzilideno)tiazolidina-2,4-diona um dos intermediários da Rosiglitazona, fármaco utilizado no tratamento da diabetes mellitus tipo 2. Na melhor condição operacional no microrreator, foi obtido o rendimento de 92,7% a 120 ⁰C. Um estudo cinético mostrou que a reação é de 2ª ordem e pela primeira vez foram determinados parâmetros termodinâmicos ΔG, ΔH e ΔS no estado de transição para esta reação pelo modelo de Eyring.
SÍNTESE DA (Z)-5-(4-FLUORBENZILIDENO)TIAZOLIDINA-2,4-DIONA EM PROCESSO BATELADA E MICRORREATOR CAPILAR
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DOI: 10.22533/at.ed.99121220317
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Palavras-chave: Microrreatores, Síntese Orgânica, Transposição de Processos, Glitazonas, Diabetes mellitus
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Keywords: Micro Reactors, Organic Synthesis, Process Transposition, Glitazones, Diabetes mellitus
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Abstract:
Flow chemistry through Micro Reactor Technology (MRT) promotes a safe and more efficient production process for drugs and their intermediates than the usual batch process. This technology was used in the synthesis of (Z)-5-(4-fluorbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, one of Rosiglitazone intermediates, a drug used in the treatment of type 2 diabetes mellitus. In the best operational condition in micro reactor, the yield of 92.7% at 120 ⁰C was obtained. A kinetic study showed that the reaction is 2nd order and for the first time the thermodynamic parameters ΔG, ΔH and ΔS were determined in the transition state for this reaction by the Eyring model.
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Número de páginas: 17
- Renan Rodrigues de Oliveira Silva
- Wesley Ferreira Santos Porto
- Ricardo José Golz Júnior
- Mauri Sergio Alves Palma
- Paulo Victor Cuesta Calvo
