RESOLUÇÃO CINÉTICA DINÂMICA QUIMIOENZIMÁTICA DA (±)-1-FENILETILAMINA COM LÍQUIDOS IÔNICOS DE AMÔNIO E FOSFÔNIO COMO ADITIVOS
Aminas enantiomericamente puras são blocos de construção de grande importância na química orgânica. Um dos métodos que tem se mostrado eficaz para a síntese desses compostos é a resolução cinética dinâmica (RCD), a qual combina a resolução cinética enzimática clássica com a racemização in situ do enantiômero remanescente, mediada por um catalisador metálico. Neste trabalho foram realizados estudos sobre o efeito de líquidos iônicos dos tipos sais de amônio e fosfônio quaternários na reação de RCD da (±)-1-feniletilamina. Para esse estudo, a lipase da Candida antarctica – fração B (CaLB) foi utilizada para catalisar a etapa de resolução cinética enzimática, na presença de acetato de etila como doador de grupo acila. O catalisador metálico Pd/BaSO4 foi o responsável por promover a etapa de racemização. As reações foram realizadas em diferentes temperaturas e tempos reacionais. Os resultados obtidos demonstraram o efeito benéfico dos líquidos iônicos na atividade catalítica do metal, uma vez que os rendimentos das reações com o uso destes foram superiores àqueles obtidos em condições similares sem o aditivo.
RESOLUÇÃO CINÉTICA DINÂMICA QUIMIOENZIMÁTICA DA (±)-1-FENILETILAMINA COM LÍQUIDOS IÔNICOS DE AMÔNIO E FOSFÔNIO COMO ADITIVOS
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Palavras-chave: Resolução cinética dinâmica, aminas primárias, CaLB, catalisador de paládio, líquidos iônicos.
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Keywords: Dynamic kinetic resolution, primary amines, CaLB, palladium catalyst, ionic liquids.
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Abstract:
Enantiomerically pure amines are important building blocks for organic chemistry. One of the methods that has been shown to be effective for the synthesis of chiral amines is dynamic kinetic resolution (DKR). In this methodology, the classical enzymatic kinetic resolution is combined with the in situ racemization of the remanescent enantiomer, mediated by a metal catalyst.
In this work, the effect of the quaternary ammonium and phosphonium ionic liquids on the (±)-1-phenylethylamine DKR reaction was evaluated. We used Candida antarctica - fraction B (CaLB) to catalyze the enzymatic kinetic resolution step in the presence of ethyl acetate as acyl donor. The metal catalyst Pd/BaSO4 was responsible for promoting the racemization step. The reactions were performed at different temperatures and reaction times. The results demonstrated the beneficial effect of ionic liquids on the catalytic activity of palladium, since the yields with their use were higher than those obtained under similar conditions without the additive.
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Número de páginas: 15
- Luiz Sidney Longo Júnior
- Renata Costa Zimpeck
- Jacqueline Ribeiro do Nascimento
- Ana Carolina Moralles Barbosa
- Fernanda Amaral de Siqueira
