REAÇÃO DE DEBUS-RADZISZEWSKI – RELEVANTE METODOLOGIA PARA A SÍNTESE DE 1,3-IMIDAZÓIS E 1,3-OXAZÓIS
A reação de Debus-Radziszewski é uma metodologia eficiente para a síntese dos heterociclos imidazol e oxazol. Em razão das atividades biológicas apresentadas por moléculas que possuem o núcleo imidazol, este é considerado uma estrutura privilegiada do ponto de vista da Química Medicinal. Já os compostos contendo o heterociclo oxazol possuem propriedades fotofísicas que os tornam promissores para o desenvolvimento de materiais fluorescentes com possibilidade de aplicação em tecnologia e em medicina. A relevância dos heterociclos imidazol e oxazol levou os pesquisadores a voltarem os reforços ao aperfeiçoamento das condições reacionais da reação de Debus-Radziszewski. E este trabalho apresenta as principais adaptações que essa metodologia sofreu ao longo dos anos. Os trabalhos encontrados mostram que os imidazóis e oxazóis mono, di e trissubstituídos, bem como, imidazóis tetrassubstituídos podem ser obtidos através da reação de Debus-Radziszewski. E o grau de substituição dos heterociclos depende do composto α-dicarbonílico e do aldeído empregados na reação. Com o intuito de melhorar os rendimentos reacionais, gerar seletividade, reduzir os tempos de reação e utilizar fontes de energia alternativas, os pesquisadores realizaram modificações no agente fornecedor de amônia, da fonte de energia, e empregaram diferentes solventes e catalisadores.
REAÇÃO DE DEBUS-RADZISZEWSKI – RELEVANTE METODOLOGIA PARA A SÍNTESE DE 1,3-IMIDAZÓIS E 1,3-OXAZÓIS
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DOI: 10.22533/at.ed.50622220217
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Palavras-chave: Reações Multicomponentes; Naftoimidazol; Naftoxazol; Síntese Orgânica; Química Medicinal
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Keywords: Multicomponent Reactions; Naphthoimidazol; Naphthoxazol; Organic Synthesis; Medicinal Chemistry
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Abstract:
Debus-Radziszewski reaction is an efficient methodology for the synthesis of the imidazole and oxazole heterocycles. Due to the biological activities presented by molecules that have an imidazole nucleus, this is considered a privileged structure from the point of view of Medicinal Chemistry. The compounds containing the heterocycle oxazole have photophysical properties that are promising for the development of fluorescent materials with the possibility of application in technology and medicine. The relevance of the imidazole and oxazole heterocycles led the researchers to focus on improving the reaction conditions of the Debus-Radziszewski reaction. And this review presents the main adaptations that this methodology has undergone over the years. The papers found show that mono, di and trisubstituted imidazoles and oxazoles, as well as tetrasubstituted imidazoles can be obtained through the Debus-Radziszewski reaction. And the degree of substitution of heterocycles depends on the α-dicarbonyl compound and of the aldehyde used in the reaction. In order to improve reaction yields, generate selectivity, reduce reaction times and use alternative energy sources, the researchers carried out modifications in the ammonia supplier agent, the energy source, and used different solvents and catalysts.
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Número de páginas: 20
- Victória Laysna dos Anjos Santos
- Cristiane Costa Lima
- Matheus Vieira Castro
- Arlan de Assis Gonsalves
- Sidney Silva Simplicio
- Cleônia Roberta Melo Araújo
