O presente artigo consiste na sistematização de reflexões e em um acumulado de vivências em minha prática profissional com trabalhadores em transição para aposentadoria. Sendo responsável ao final do Programa de Preparação para Aposentadoria (PPA) Fiocruz de “costurar” os inúmeros temas e ajudá-los a “montar o quebra-cabeça” da aposentadoria em sua complexidade, tal qual a compreendemos, o trabalho com grupos de participantes do PPA levou-me a construir particular entendimento a respeito do momento vivido por esses trabalhadores. Em sua maioria de meia-idade, com trajetória profissional robusta e estável, atravessando mudanças familiares e sociais e lidando com o envelhecimento e reflexões sobre a finitude – de si mesmos e de outrem. A partir disso também pude construir uma estratégia de fechamentos de conteúdos até então vistos no PPA que pudesse agregar em seu contínuo processo de elaboração de uma história individual atravessada pelo trabalho e suas nuances. Desta forma, a partir desse acumulado de vivências na prática com esse tipo de trabalhadores pude traçar caminhos teóricos, fundamentados na literatura acumulada sobre preparação para aposentadoria e envelhecimento, bem como em conceitos oriundos da Psicologia Analítica, como individuação e metanóia. Estes me ajudam na compreensão mais aprofundada sobre suas questões, bem como em intervenções mais apropriadas e de ressonância mais positiva, como a desenvolvida no PPA Fiocruz.