NAFTOIMIDAZÓIS COMO POTENCIAIS COMPONENTES TERANÓSTICOS FLUORESCENTES: SÍNTESE E AVALIAÇÃO
Agentes teranósticos são sistemas que atuam simultaneamente no diagnóstico e tratamento de uma determinada doença, uma vez que são planejados para apresentar em sua estrutura agentes emissores de imagem, assim como, moléculas de ação terapêutica. Os teranósticos são constituídos por quatro componentes básicos, sendo eles: a) a molécula terapêutica; b) um ligante de direcionamento, responsável por conduzir o teranóstico até o alvo; c) um agente de imagem, que pode ser de natureza magnética, radioativa ou óptica; e d) um carreador. Dentre as estruturas químicas com elevada potencialidade para aplicação como emissor de imagem em sistemas teranósticos, destacam-se os naftoimidazóis, em razão da conjugação do heterociclo imidazólico com um anel naftalênico, resultando no incremento das propriedades fotoluminescentes dos seus derivados. Considerando a potencialidade dos naftoimidazóis como componente fluorescente de sistemas teranósticos, três compostos foram sintetizados (IM1, IM2 e IM3), identificados e suas propriedades fotofísicas foram avaliadas. Os naftoimidazóis foram preparados por uma rota sintética de duas etapas reacionais, empregando o lapachol como matéria-prima. Inicialmente, a β-lapachona foi sintetizada a partir da ciclização ácida do lapachol, utilizando H2SO4 concentrado. Em seguida, os naftoimidazóis foram obtidos através da reação de Debus-Radziszewski empregando a β-lapachona. Os produtos obtidos foram purificados por cromatografia em coluna e identificados por técnicas espectroscópicas de RMN de 1H e 13C, e IV. Para caracterização fotofísica, foram realizados estudos de solvatocromismo (hexano, DMSO e MeOH), determinação do coeficiente de absortividade molar (ɛ) e o Deslocamento de Stokes (ΔST) com λAbs 345 nm. Os 1,3-naftoimidazóis apresentaram elevada intensidade de emissão de fluorescência e intermediário ΔST, demonstram a potencialidade destes fluoróforos em serem aplicados como componentes fluorescentes para emissão de imagem em sistemas teranósticos.
NAFTOIMIDAZÓIS COMO POTENCIAIS COMPONENTES TERANÓSTICOS FLUORESCENTES: SÍNTESE E AVALIAÇÃO
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DOI: 10.22533/at.ed.24321220216
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Palavras-chave: 1,3-naftoimidazóis, Debus-Radziszewski, lapachol, β-lapachona, sondas fluorescentes.
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Keywords: 1,3-naphthoimidazoles, Debus-Radziszewski, lapachol, β-lapachone, fluorescent probes.
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Abstract:
Theranostic are systems that act simultaneously in the diagnosis and treatment of a disease, its designed with image-emitting agents in their structure, as well as molecules of therapeutic action. Theranostics are constituted of four basic components: a) a therapeutic molecule; b) a targeting ligand, responsible for guiding the theranostic to the target; c) an imaging agent, which can be of a magnetic, radioactive or optical origin; and d) a carrier. Among the structures defined with high potential for being an image emitter in theranostic, naphthoimidazoles stand out, due to the conjugation of the imidazolic heterocycle with a naphthalenic ring, in increasing the photoluminescent properties of its derivatives. Then three compounds were synthesized (IM1, IM2 and IM3), identified and their photophysical properties evaluated. Naphthoimidazoles were prepared by a synthetic route of two reaction steps, using lapachol as a raw material. Initially, β-lapachone was synthesized from the acidic cyclization of lapachol, using concentrated H2SO4. Then, the naphthoimidazoles were obtained through the Debus-Radziszewski reaction using β-lapachone. The products obtained were purified by column chromatography and identified by 1H and 13C NMR spectroscopic techniques, and IV. For photophysical characterization, studies of solvatochromism (hexane, DMSO and MeOH), determination of the molar absorptivity coefficient (ɛ) and Stokes Displacement (ΔST) with λAbs 345 nm were performed. 1,3-naphthoimidazoles showed high fluorescence emission and intermediate ΔST, which demonstrate the potential of these fluorophores as fluorescent components for image emission in theranostic systems.
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Número de páginas: 15
- Victória Laysna dos Anjos Santos
- Helinando Pequeno de Oliveira
- Arlan de Assis Gonsalves
- Cleônia Roberta Melo Araújo
