MODIFICAÇÃO ESTRUTURAL NO EUGENOL: SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E ATIVIDADE TOXICOLÓGICA FRENTE Á ARTEMIA SALINA LEACH
O óleo do cravo-da-índia é muito
utilizado como agente antiespasmódico,
antibacteriano e antiparasitário. Este, possui
como componente majoritário o eugenol (4-alil2-metoxifenol), um composto orgânico volátil
com fórmula molecular C10H12O2. O eugenol
é muito utilizado na odontologia, devido atuar
como antisséptico bucal, além de ser utilizado
como anestésico, antifúngico, dentre outras
aplicações. Com base nestas propriedades do
eugenol, o trabalho apresentou como objetivo
sintetizar o 2-(4-alil-2-metoxifenoxi) acetato
de etila a partir do eugenol, e avaliar a sua
toxicidade frente a larvas de Artemia salina
Leach. O composto 2-(4-alil-2-metoxifenoxi)
acetato de etila foi sintetizado a partir da reação
de alquilação do eugenol com bromoacetato
de etila, posteriormente foi purificado,
caracterizado por Ressonância Magnética
Nuclear de Hidrogênio e de Carbono (RMN 1
H
e RMN 13C), enquanto que a CL50 das artêmias
foi determinada através do software POLOPC. Como resultado, o 2-(4-alil-2-metoxifenoxi)
acetato de etila foi obtido em bom rendimento,
na forma de um óleo parcialmente turvo,
caracterizado e a CL50 com 95% de confiança,
foi de 290,774 μg/mL, considerada tóxica .
Assim, é evidente o potencial biológico do
eugenol e que modificações em sua estrutura
podem otimizar essas atividades, de forma a
melhorar as interações com determinado alvo
biológico, bem como contribuir na busca de um
novo candidato a fármaco
MODIFICAÇÃO ESTRUTURAL NO EUGENOL: SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E ATIVIDADE TOXICOLÓGICA FRENTE Á ARTEMIA SALINA LEACH
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DOI: 10.22533/at.ed.37419150218
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Palavras-chave: Produto natural, Química sintética, Toxicidade.
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Keywords: Natural product, Synthetic chemistry, Toxicity.
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Abstract:
Clove oil is widely used as an
antispasmodic, antibacterial and antiparasitic
agent. It has as its main component eugenol
(4-allyl-2-methoxyphenol), a volatile organic
compound with molecular formula C10H12O2.
Eugenol is widely used in dentistry because it
acts as an antiseptic in the mouth and is used as an anesthetic, antifungal, among
other applications. Based on these properties of eugenol, the objective of this
work was to synthesize ethyl 2- (4-allyl-2-methoxyphenoxy) acetate from eugenol
and to evaluate its toxicity to Artemia saline Leach larvae. The ethyl 2- (4-allyl-2-
methoxyphenoxy) acetate compound was synthesized from the alkylation reaction of
eugenol with ethyl bromoacetate, after which it was purified, characterized by Nuclear
Magnetic Resonance of Hydrogen and Carbon (1 H NMR and NMR 13C), while the LC
50 of the artemia was determined using the POLO-PC software. As a result, ethyl 2-
(4-allyl-2-methoxyphenoxy) acetate was obtained in good yield as a partially cloudy oil,
characterized and the LC50 with 95% confidence was 290.774 μg / mL, toxic. Thus, the
biological potential of eugenol is evident and modifications in its structure can optimize
these activities in order to improve interactions with a specific biological target, as well
as contribute to the search for a new drug candidate.
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Número de páginas: 15
- Josefa Aqueline da Cunha Lima
- Jadson de Farias Silva
- Romário Jonas de Oliveira
- Cosme Silva Santos
- Juliano Carlo Rufino de Freitas
- Herbert Igor Rodrigues de Medeiros
