Compreender a gestão escolar e suas peculiaridades, requer um olhar criterioso que considere uma variedade de fatores os quais são, muitas vezes, desafiadores. Desse modo, objetiva-se neste trabalho demonstrar as fragilidades da gestão na escola, sob a perspectiva de uma administração democrática. Para tal, apresentar-se-á como pano de fundo o conceito de gestão pedagógica, gestão participativa e o ato de administrar mediante suas limitações. Assim, identifica-se que a gestão escolar sob a ótica da democracia é importante para o bom andamento da comunidade escolar. Mas, ainda são muitos os desafios que a gestão escolar enfrenta, porque em uma empresa, o gestor precisa agir de forma que a administração de seu trabalho, além de apresentar um bom resultado, envolva todos os atores no processo e que estes se sintam prestigiados nas tomadas de decisões.