Estudos recentes da biotransformação da progesterona por microrganismos
Esteroides são compostos orgânicos classificados como hormônios e são
produzidos pelas diversas espécies do reino animal, vegetal e fungi protista. São
moléculas formadas por cadeias carbônicas tetracíclicas, lipossolúveis, estáveis e
apresentam diferentes tipos de grupos funcionais (álcoois, ésteres, cetonas, aldeídos,
ácidos carboxílicos, núcleo benzenoide) os quais são responsáveis pelas suas diferentes
funções e propriedades físicas e químicas. Dentre os esteroides, a progesterona é um
hormônio sexual produzido pelos ovários e é fundamental para a regulação do ciclo
menstrual e para a manutenção da gravidez. Com os estudos e o desenvolvimento dos
contraceptivos, observou-se que pequenas variações, nas estruturas e nas funções
orgânicas dessas moléculas, podem levar a grandes alterações da biodisponibilidade e
de suas atividades biológicas. O consumo de contraceptivos, remete posteriormente
na liberação dessas moléculas em corpos hídricos, através do descarte ou da
eliminação natural humana. Por serem moléculas lipofílicas e recalcitrantes, essas
tendem a se acumular nos tecidos de animais aquáticos (exs. peixes, anfíbios, etc.)
causando danos em seus sistemas reprodutivos, o que às classificam como poluentes
disruptores endócrinos. Uma das maneiras de se promover alterações nessas
moléculas no meio ambiente se dá através de reações naturais, catalisadas pelos
sistemas enzimáticos de fungos e bactérias. Assim, este Capítulo apresenta os estudos
de biotransformação da progesterona com o fungo de ambiente marinho Penicillium
oxalicum CBMAI 1996. Este fungo promoveu a hidroxilação da progesterona,
formando os derivados 15β-hidroxiprogesterona e a 7β,15β-di-hidroxiprogesterona, o
quais foram isolados, identificados e caracterizados por CG-EM, RMN e por difração de
Raios-X. Comumente, enzimas do complexo do citocromo P-450, produzidas pelo
fungo P. oxalicum CBMAI 1996, foram as que promoveram as reações de hidroxilação
da progesterona. Além disso, há uma hipótese que tais moléculas esteroidais,
presentes no meio ambiente terrestre e marinho, estão sujeitas às diversas
biotransformações microbianas. Assim, podem ocorrer alterações na lipofilicidade, e
consequentemente, de bioacumulação podendo levar alterações metabólicas em
organismos vivos alvos que passam a ter contato com esses compostos xenobióticos e
seus derivados. Desta forma, este trabalho apresenta alguns dos estudos recentes de
biotransformação da progesterona com o fungo. P. oxalicum CBMAI 1996.
Estudos recentes da biotransformação da progesterona por microrganismos
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DOI: 10.22533/at.ed.3742302085
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Palavras-chave: Biotransformação, Esteroides, Fungo Marinho, Penicilium oxalicum.
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Keywords: Biotransformation, Steroids, Marine Fungi, Penicillium oxalicum.
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Abstract:
Steroids are organic compounds classified as hormones and are produced
by different species of the animal, vegetable and protist fungi kingdoms. They are
molecules formed by tetracyclic carbon chains, liposoluble, stable and have different
types of functional groups (alcohols, esters, ketones, aldehydes, carboxylic acids,
benzene ring) which are responsible for their different functions and physical and
chemical properties. Among steroids, progesterone is a sex hormone produced by the
ovaries and is essential for regulating the menstrual cycle and maintaining of the
pregnancy. With the studies and development of contraceptives, it was observed that
small variations in the structures and organic functions of these molecules can lead to
major changes in bioavailability and their biological activities. The consumption of
contraceptives subsequently refers to the release of these molecules into water
bodies, through disposal or natural human elimination. Because they are lipophilic and
recalcitrant molecules, they tend to accumulate in the tissues of aquatic animals (e.g.
fish, amphibians, etc.) causing damage to their reproductive systems, which classify
them as endocrine-disrupting pollutants. One of the ways to promote changes in these
molecules in the environment is through natural reactions, catalyzed by the enzymatic
systems of fungi and bacteria. Thus, this Chapter presents the studies of progesterone
biotransformation with the marine fungus Penicillium oxalicum CBMAI 1996. This
fungus promoted the hydroxylation of progesterone, forming the derivatives 15β-
hydroxyprogesterone and 7β,15β-dihydroxyprogesterone, which were isolated,
identified and characterized by GC-MS, NMR and X-ray diffraction. Commonly,
enzymes of the cytochrome P-450 complex, produced by the fungus P. oxalicum
CBMAI 1996, were the ones that promoted progesterone hydroxylation reactions. In
addition, there is a hypothesis that such steroidal molecules, present in the terrestrial
and marine environment, are subject to various microbial biotransformation. Thus,
changes in lipophilicity and, consequently, bioaccumulation may occur, which may lead
to metabolic changes in target living organisms that come into contact with these
xenobiotic compounds and their derivatives. Thus, this work presents some of the
recent studies of progesterone biotransformation by the fungus. P. oxalicum CBMAI
1996.
- Ligia Vasconcelos
- Samuel Filipe Cardoso de Paula
- André Luiz Meleiro Porto
