ESTUDO COMPARATIVO DE MÉTODOS PARA REAÇÃO DE ACETILAÇÃO DO EUGENOL (ACETATO DE 4-ALIL-2-METOXIFENIL)
O acetato de eugenila é
produto natural pertencente à classe dos
fenilpropanóides. Este composto apresenta
várias atividades biológicas, a citar:
anticancerígena, acaricida, antioxidante, entre
outras. No setor alimentício ele é utilizado como
aromatizante. Diante do potencial econômico
do acetato de eugenila, o objetivo deste
trabalho foi comparar dois métodos de síntese
desse composto. No primeiro método a reação
foi realizada sob agitação (Método A), enquanto
que o segundo método a reação foi realizada
sob irradiação de ultrassom (Método B), visando
determinar a rota sintética mais eficiente para a
síntese do acetato de eugenila. Como doador
do grupamento acila foi utilizado o anidrido
acético em meio básico. Como resultado,
o acetato de eugenila foi obtido em menor
tempo reacional empregando o método B, e
em ambos os métodos os rendimentos foram
praticamente iguais. O acetato de eugenila foi
caracterizado pelas técnicas espectroscópicas
de ressonância magnética nuclear de
hidrogênio e carbono, e os dados obtidos estão
condizentes aos descritos na literatura. Deste
modo, é evidente que o acetato de eugenila
apresenta propriedades biológicas relevantes,
e que o estudo comparativo dos métodos para
a sua síntese, servirá como subsídios para sua
produção em escala industrial.
ESTUDO COMPARATIVO DE MÉTODOS PARA REAÇÃO DE ACETILAÇÃO DO EUGENOL (ACETATO DE 4-ALIL-2-METOXIFENIL)
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DOI: 10.22533/at.ed.76619250125
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Palavras-chave: Produto Natural, Óleos essenciais, Eugenol, Reação de acetilação.
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Keywords: Natural Product, Essential Oils, Eugenol, Acetylation Reaction
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Abstract:
Eugenyl acetate is a
natural product belonging to the class of
phenylpropanoids. This compound presents
several biological activities, to mention:
anticancer, acaricide, antioxidant, among
others. In the food sector it is used as a
flavoring. Considering the economic potential of
eugenila acetate, the objective of this work was
to compare two methods of synthesis of this compound. In the first method the reaction was carried out under agitation (Method
A), while the second method the reaction was performed under ultrasound irradiation
(Method B), in order to determine the most efficient synthetic route for the synthesis
of eugenyl acetate. As donor of the acyl group acetic anhydride was used in basic
medium. As a result, eugenyl acetate was obtained in less reaction time using method
B, and in both methods the yields were practically the same. The eugenyl acetate
was characterized by the spectroscopic techniques of nuclear magnetic resonance of
hydrogen and carbon, and the data obtained are consistent with those described in the
literature. Thus, it is evident that eugenil acetate exhibits relevant biological properties
and that the comparative study of the methods for its synthesis will serve as subsidies
for its industrial scale production
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Número de páginas: 15
- Jadson de Farias Silva
