DEVELOPMENT OF CARBOHYDRATES CONTAINING A MICHAEL ACCEPTING UNIT APPLIED IN THE FIGHT AGAINST MOSQUITO AEDES AEGYPTI LARVES
Os carboidratos despertam interesse em diversos segmentos científicos, principalmente na área da química sintética, que objetivam, através de modificações estruturais, potencializar uma atividade biológica ou descobrir um novo composto. Neste sentido, uma modificação que merece destaque é a introdução do grupo aceptor de Michael no combate às larvas do mosquito Aedes aegypti, vetor das principais arboviroses que vem mobilizando os órgãos públicos de saúde. Diante do exposto, a presente pesquisa visou a síntese do cicloexil 2,3-didesoxi-2-enopiranosid-4-ulose, composto 5, bem como avaliar suas propriedades larvicidas frente o Aedes aegypti. Assim, realizou-se diversas modificações na estrutura do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal, a fim de obter o composto 5 com rendimento global após 73%, após três etapas de reação. As estruturas de todos os compostos foram confirmadas por técnicas espectroscópicas, comprovando o sucesso das metodologias empregadas, e posteriormente foram realizados os testes larvicidas frente as larvas no estágio L-4 do Aedes aegypti. O composto 5 mostrou-se inativo contra as larvas do Aedes aegypti, uma vez que sua CL50 foi maior que 100 ppm, não apresentando toxicidade frente as mesmas. Com isso, é necessário o desenvolvimento de outros estudos que objetivem evidenciar e potencializar as possíveis atividades farmacológicas desta molécula e seus derivados, uma vez que os carboidratos desempenham papéis primordiais na luta contra diversas patologias.
DEVELOPMENT OF CARBOHYDRATES CONTAINING A MICHAEL ACCEPTING UNIT APPLIED IN THE FIGHT AGAINST MOSQUITO AEDES AEGYPTI LARVES
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DOI: 10.22533/at.ed.50622220213
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Palavras-chave: Carboidratos, Aceptor de Michael, Aedes aegypti
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Keywords: Carbohydrates, Michael's Acceptor, Aedes aegypti
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Abstract:
Carbohydrates arouse interest in several scientific segments, especially in the area of synthetic chemistry, which aim, through structural modifications, to enhance a biological activity or discover a new compound. Thus, a modification that deserves to be highlighted is the introduction of Michael's acceptor group in the fight against Aedes aegypti mosquito larvae, vector of the main arboviruses that have been mobilizing public health agencies. Given the above, this research aimed at the synthesis of cyclohexyl 2,3-dideoxy-2-enepyranosid-4-ulose, compound 5, as well as evaluating its larvicidal properties against Aedes aegypti. Thus, several modifications were carried out in the structure of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal, in order to obtain compound 5 with an overall yield after 73%, after three reaction steps. The structures of all compounds were confirmed by spectroscopic techniques, proving the success of the methodologies employed, and later larvicidal tests were carried out against the L-4 stage larvae of the Aedes aegypti. Compound 5 was shown to be inactive against Aedes aegypti larvae, as its LC50 was greater than 100 ppm, with no toxicity against them. Thus, it is necessary to develop other studies that aim to highlight and enhance the possible pharmacological activities of this molecule and its derivatives, since carbohydrates play key roles in the fight against various pathologies.
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Número de páginas: 15
- Rayane de Oliveira Silva
- Herbert Igor Rodrigues de Medeiros
- Jonh Anderson Macêdo Santos
- Cláudia Laís Araújo Almeida Santos
- Juliano Carlo Rufino de Freitas
- Rodrigo Ribeiro Alves Caiana
