AUTOMETÁTESE DO DL-KAVAIN, RELAÇÃO ENTRE ATIVIDADE CATALÍTICA E IMPEDIMENTO ESTÉRICO DO SUBSTRATO
A molécula de Kavain é o
componente majoritário entre as cavalactonas
presente em Piper methysticum G. Forster,
apresenta atividades farmacológicas tais como:
anticonvulsivas, analgésicas, ansiolíticas,
antiepilépticos, antitrombóticas, antiinflamatórias,
antioxidante e mecanismos de
ação pscicotrópica. O que leva ao interesse de
sintetizar compostos a partir desta molécula,
que poderão apresentar uma atividade
melhorada. Dado seu amplo interesse pela
medicina, este trabalho propôs sintetizar,
via metátese de olefinas, estes compostos.
As sínteses foram realizadas utilizando o
catalisador de Grubbs 2ª geração sob condições
variáveis de temperatura, tempo e proporções
de catalisador:Kavain. Os resultados foram
analisados por Ressonância Magnética
Nuclear (RMN) e Cromatografia Gasosa
acoplada a Espectrometria de Massas (CGEM).
Observaram-se os produtos esperados
com proporção de catalisador:substrato de 1:1
mol, nas condições de 50°C por 48 e 96h. A conversão de substrato para a formação
do estilbeno foi maior que para formação do bis(4-metoxi-6-vinil-2H-pirona), os dois
produtos obtidos. É possível que o baixo rendimento do bis(4-metoxi-6-vinil-2Hpirona),
ocorreu devido a reatividade dos grupos oxigenados da parte metoxi-pirona
do Kavain que ao aproximar-se do metal-carbeno, coordenou-se ao centro metálico
simultaneamente à olefina. Formando um intermediário mais estável e menos favorável
a formação do produto. A catálise deste trabalho foi interpretada relacionando às
caracteristicas do catalisador e substrato, especialmente eletrônicas e estéricas.
AUTOMETÁTESE DO DL-KAVAIN, RELAÇÃO ENTRE ATIVIDADE CATALÍTICA E IMPEDIMENTO ESTÉRICO DO SUBSTRATO
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DOI: 10.22533/at.ed.648191030912
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Palavras-chave: Kavain, metátese, cavalactonas, catálise.
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Keywords: Kavain, metathesis, kavalactones, catalysis.
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Abstract:
The Kavain molecule is the major component among the cavalactones
present in Kava (Piper methysticum G. Forst), exhibits different pharmacological
activities, including: anticonvulsive, analgesic, anxiolytic, antiepileptic, antithrombotic,
anti-inflammatory, antioxidant and pscycotropic action mechanisms. What brings us
to the interest of synthesizing compounds from this molecule, which may present an
improved activity. Given its wide interest in medicine, this work proposed synthesizing, via
olefin metathesis, these compounds. The syntheses were performed using the Grubbs
2nd generation catalyst under variable conditions of temperature, time and proportions
of catalyst: Kavain. The results were analyzed by Nuclear Magnetic Resonance (NMR)
and Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (GC-MS). The expected
products with catalyst: substrate proportion of 1: 1 mol were observed under conditions
of 50 ° C for 48 and 96 hours. The conversion of substrate to the formation of stilbene
was higher than for formation of bis (4-methoxy-6-vinyl-2H-pyrone), the two products
obtained. It is possible that the low yield of bis (4-methoxy-6-vinyl-2H-pyrone), it was
due to the reactivity of oxygen groups of the methoxy-pyrone part of Kavain which,
when approaching metal-carbene, was coordinated to the metal center simultaneously
with the olefin. Forming a more stable intermediate and less favorable formation of the
product. The catalysis of this work was interpreted relating to the characteristics of the
catalyst and substrate, mainly electronic and steric.
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Número de páginas: 15
- Vanessa Borges Vieira
- Aline Aparecida Carvalho França
- Talita Teixeira da Silva
- Mayrla Letícia Alves de Oliveira
- Roberta Yonara Nascimento Reis
- Maria de Sousa Santos Bezerra
- Fabiana Matos de Oliveira
- José Milton Elias de Matos
- Benedito dos Santos Lima Neto
- José Luiz Silva Sá
- Francielle Alline Martins
- Thais Teixeira da Silva
