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Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines via the Pictet–Spengler Method

Este trabalho apresenta a otimização da condensação de Pictet-Spengler, utilizando triptamina e triptofano com benzaldeídos substituídos, para formar as correspondentes tetrahidro-β-carbolinas. Além disso, tem por objetivo ilustrar a reação de Maillard aos alunos do curso de Química Alimentar ministrado nesta Faculdade, na disciplina de Química Orgânica III (chave 1628), para que compreendam como o L-triptofano (ou triptamina) interage com um composto carbonílico (um aldeído como o benzaldeído ou com uma aldose)
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Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines via the Pictet–Spengler Method

  • DOI: https://doi.org/10.22533/at.ed.153222529049

  • Palavras-chave: Reação de Maillard, triptamina, triptofano, tetrahidro-β-carbolinas

  • Keywords: Maillard Reaction, tryptamine, tryptophan, tetrahidro-β-carbolines.

  • Abstract: In this work, we report the optimization of the Pictet–Spengler reaction using tryptamine and tryptophan with substituted benzaldehydes to obtain the corresponding tetrahydro-β-carbolines. Furthermore, this study aims to illustrate the Maillard reaction to undergraduate Food Chemistry students in the Organic Chemistry III course (code 1628) offered by this Faculty, in order to help them understand how L-tryptophan (or tryptamine) interacts with a carbonyl compound (such as benzaldehyde or an aldose).

  • Fernando León Cedeño
  • Martha Menes Arzate
  • Denisse Fuentes Calderón
  • Miriam López López
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