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Obtención de un pirrol a partir de un carbohidrato y una amina alifática, mediante la reacción de Maillard, en la asignatura Química Orgánica III (1628) de la carrera química de alimentos

La reacción de Maillard consiste en un conjunto de interacciones entre un azúcar reductor y un grupo amino (que puede provenir de aminoácidos, péptidos o proteínas). Esta reacción se lleva a cabo durante la cocción de los alimentos. La reacción de Maillard es de suma importancia, ya que gracias a esta se generan aromas, sabores y pigmentos que son parte de las características propias de los alimentos cocidos. En este trabajo presentamos los resultados que obtuvimos al desarrollar un experimento que ilustra la formación de pirroles a partir de la reacción de dos carbohidratos, glucosa o fructosa, con dos aminas primarias: bencilamina o n-butilamina, para ilustrar la reacción de Maillard a los alumnos de la carrera química de alimentos que se imparte en esta Facultad, en la materia Química orgánica III (clave 1628) la cual se imparte en el 6º. semestre de esta carrera. Se emplearon dos fuentes de calentamiento, la convencional empleando una parrilla de calentamiento para calentar a reflujo, o bien la radiación de microondas empleando un reactor de microondas. Los productos obtenidos fueron 1-n-butil-2-carboxaldehído-5-hidroximetilpirrol o 1-bencil-2-carboxaldehído-5-hidroximetilpirrol, los cuáles se caracterizaron con base a sus propiedades espectroscópicas.
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Obtención de un pirrol a partir de un carbohidrato y una amina alifática, mediante la reacción de Maillard, en la asignatura Química Orgánica III (1628) de la carrera química de alimentos

  • DOI: https://doi.org/10.22533/at.ed.8119112530055

  • Palavras-chave: Reacción de Maillard, pirroles, carbohidratos, aminas primarias, curso de química heterocíclica.

  • Keywords: Maillard reaction, pyrroles, carbohydrates, primary amines, heterocyclic chemistry course.

  • Abstract: The Maillard reaction consists of a set of interactions between a reducing sugar and an amino group (which can come from amino acids, peptides or proteins). This reaction takes place during the cooking of food. The Maillard reaction is of utmost importance, since thanks to it, aromas, flavors and pigments are generated that are part of the characteristics of cooked foods. In this work we present the results we obtained by developing an experiment that illustrates the formation of pyrroles from the reaction of two carbohydrates, glucose or fructose, with two primary amines: benzylamine or n-butylamine, to illustrate the Maillard reaction to the students of the food chemistry course taught at this Faculty, in the subject Organic Chemistry III (key 1628) which is taught in the 6th grade. semester of this degree. Two heating sources were used, conventional using a heating grill to heat under reflux, or microwave radiation using a microwave reactor. The products obtained were 2-carboxaldehyde-5-hydroxymethyl-1-n-butylpyrrole or 2-carboxaldehyde-5-hydroxymethyl-1-benzylpyrrole, which were characterized based on their spectroscopic properties.

  • Fernando León Cedeño
  • Eva Florencia Lejarazo Gómez
  • Isaac Daniel Ibarra San German
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