Artigo - Atena Editora

Artigo

Baixe agora

Livros

Methyl chavicol: Chemical aspects and therapeutic potential

O metil-chavicol (MC), também conhecido como estragol e p-alilanisol, é um fenilpropanoide encontrado em óleos essenciais e possui diversas propriedades biológicas. Este estudo foi baseado em uma revisão da literatura de artigos científicos e outras publicações sobre o tema. As fontes foram acessadas em bases de dados reconhecidas como Google Scholar, Scielo e PubMed, entre outras. A biossíntese do MC ocorre através da via metabólica do ácido chiquímico, envolvendo uma série de reações (descarboxilação, aromatização e aminação) com produção de fenilalanina, ácido cinâmico e os isômeros atenol e MC. A síntese do MC envolve a formação da ligação aril-alila C-C a partir do fenol, utilizando haletos de arila via reação de Stille, derivados de Grignard de arila, zinco de arila e substâncias arilborônicas. Modificações estruturais podem ser realizadas pelos conceitos de bioisosterismo e isosterismo clássico. Por exemplo, o uso do ácido meta-cloroperbenzoico leva à síntese de 2-[(4-metoxifenil)metil]oxirano (2), que, após reagir com anidrido acético, produz o derivado 3-(4-metoxifenil)propano-1,2-diol (8). O potencial terapêutico do MC está relacionado às suas propriedades inseticidas, anestésicas locais, anti-inflamatórias, antimicrobianas, antioxidantes, inibidoras da lipase pancreática e antiproliferativas. No entanto, seu potencial hepatocarcinogênico e a carcinogenicidade ligada a metabólitos genotóxicos também são destacados. Com base nesses dados, o MC e seus derivados podem representar um potencial terapêutico para o tratamento de patologias relacionadas a processos inflamatórios, oxidativos, metabólicos e infecciosos.
Ler mais

Methyl chavicol: Chemical aspects and therapeutic potential

  • DOI: https://doi.org/10.22533/at.ed.1594672409076

  • Palavras-chave: Metil-chavicol. Aspectos químicos. Potencial terapêutico.

  • Keywords: Methyl chavicol. Chemical aspects. Therapeutic potential.

  • Abstract: Methyl chavicol (MC), also known as estragole and p-allylanisole, is a phenylpropanoid found in essential oils and possesses various biological properties. This study was based on a literature review of scientific articles and other publications on the topic. Sources were accessed from recognized databases such as Google Scholar, Scielo, and PubMed, among others. The biosynthesis of MC occurs through the shikimic acid metabolic pathway, involving a series of reactions (decarboxylation, aromatization, and amination) that lead to phenylalanine, cinnamic acid, and the isomers atenol and MC. The synthesis of MC involves the formation of the aryl-allyl C-C bond from phenol, using aryl halides via Stille reaction, aryl Grignard and aryl zinc derivatives, and arylboronic substances. Structural modifications can be performed using the concepts of bioisosterism and classical isosterism. For example, treatment with meta-chloroperbenzoic acid leads to the synthesis of 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxirane (2), which, after reacting with acetic anhydride, yields the derivative 3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol (8). The therapeutic potential of MC is related to its insecticidal, local anesthetic, anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant, pancreatic lipase inhibitory, and antiproliferative properties. However, its hepatocarcinogenic potential and the carcinogenicity linked to genotoxic metabolites are also highlighted. Based on these findings, MC and its derivatives may represent a therapeutic potential for treating conditions related to inflammatory, oxidative, metabolic, and infectious processes.

  • Bruna Celeida Silva Santos
  • Ângelo Márcio Leite Denadai
  • Ana Lúcia Santos de Matos Araújo
  • ORLANDO VIEIRA DE SOUSA
Fale conosco Whatsapp